Новые азотсодержащие производные бетулина

Home » Рефераты на русском » Новые азотсодержащие производные бетулина
Рефераты на русском Комментариев нет

Последние два десятилетия дали основание возлагать надежды на введение в терапию ряда болезней препаратов на основе тритерпеноидов лупанового ряда. Эти надежды, безусловно, связаны с бетулином (3β,28-дигидрокси-20(29)-лупен). Строение бетулина открывает возможность для химических модификаций по следующим центрам: 1. изменение самого лупанового скелета, по циклам А и Е; 2. по двум гидроксильным группам, одна из которых является первичной (при С28), а другая вторичной (при С3); 3. по кратной связи при С20. Целью нашей работы ставилась задача внести атомы азота либо серы в лупановый остов бетулина. Это обусловлено тем, что азот и сера в ряде соединений придают противоопухолевые и противовоспалительные свойства соединениям. Направление химической модификации природных соединений с целью синтеза новых практически значимых соединений наиболее эффективно реализуется в области синтеза азотсодержащих производных бетулиновой и бетулоновой кислот – соответствующих амидов, сложных эфиров, оксимов, гидразидов и гидразонов [1]. Синтез первичных аминов по Габриэлю Введение азота в молекулу бетулина возможен через галогенпроизводное бетулина. Поэтому была синтезирована 30-бромбетулиновая кислота (1) по известной методике [2]. Далее была проведен синтез бетулинпроизводного фталимида [3,4]. Взаимодействие проходило в среде диметилформамида при температуре 150-2000С в мольном соотношении 30-бромбетулиновой кислоты и фталимида калия 1:1.

Далее для разрушение образованного аддукта 1 (3) через реакционную смесь был пропущен гидразин. Гдразин был сконденсирован по карбонильной группе фталимида С образованием аддукта 2 (4). Для разрушение аддукта 4 среда была подкислена соляной кислотой до кислой среды. Наличие азота в синтезированном вещества было доказано сплавлением с металлическим натрием и затем добавлением солей железа II и III с подкислением о образованием берлинской лазури, что доказывает наличие азота в исследуемом веществе. Далее была проведена ИК-спектроскопия в бромиде калия, которая свидетельствовала о наличии групп N—Н (OH), валентные которых составили 3427см- 1 , валентные колебания С—Н лупанового скелета составили 2981 см-1, колебание двойных связей С = С составило 1622 см-1, колебание связи С = О – 1726,8 см-1 ( что доказывает наличие карбоксильной группы) не отмечено C-O-C колебания в области 1420 см-1 (что доказывает, что не произошло перегруппировки лупанового остова в амириновый) , колебания в области 1100 см-1, свидетельствовало о наличии вторичной ОН группы, что позволило идентифицировать данное вещества, как 30- аминобетулиновую кислоту.

Выявлено, что полученная 30-аминобетулиновая кислота проявляет гепатопротекторную функцию с индексом вероятности 0,749, противораковую с Pi =0,739, противовоспалительную активность с с Pi =0,698.

LEAVE A COMMENT

Лимит времени истёк. Пожалуйста, перезагрузите CAPTCHA.